Σύμφωνα με Τζέσικα Σίμπσον , επέστρεψε στο Τζον Μάιερ επανειλημμένα αφού χωρίστηκε μαζί του. Παραδέχτηκε ακόμη και στο νέο της υπόμνημα Ανοιχτό βιβλίο ότι βασικά ήταν εθισμένος σε αυτόν. Η σχέση τους είναι ένα επαναλαμβανόμενο μοτίβο στην αυτοβιογραφία της και Ο Mayer έχει μιλήσει με παρόμοιους όρους







.



Η Τζέσικα Σίμπσον είχε πολλά ρομάντζα. Παντρεύτηκε τον Nick Lachey για τέσσερα χρόνια στις αρχές της δεκαετίας του 00 και παντρεύτηκε τον πρώην 49χρονο Eric Johnson για τα τελευταία πέντε. Έχει επίσης σχέσεις με τον frontman των Smashing Pumpkins, Billy Corgan, τον τραγουδιστή Maroon Five, Adam Levine, τον κωμικό Dane Cook και τον ηθοποιό και stuntman Johnny Knoxville, μεταξύ άλλων.





Ο Mayer έχει παρόμοια ιστορία σχέσεων. Jennifer Love Hewitt, Τζένιφερ Άνιστον





, Taylor Swift, Κέιτι Πέρι , και ακόμη και ο Kim Kardashian έχουν γνωρίσει όλους τους κιθαρίστες της Dead & Co. τις τελευταίες δύο δεκαετίες. Ωστόσο, φημολογείται ότι χρονολογείται με τον Halsey Κουτσομπολιά απέρριψε αυτόν τον ισχυρισμό .





Η σχέση Mayer και Simpson ξεκίνησε το 2006 μετά το τέλος του γάμου της με τον Lachey ήταν η πιο δύσκολη. Θα χρονολογούνται και θα συνεχίζονται για τα επόμενα τέσσερα χρόνια, με ένα μεγάλο διάλειμμα μεταξύ τους. Με το δικό της λογαριασμό, η Simpson επέστρεψε στον Mayer εννέα φορές.



Η σχέση John Mayer και Jessica Simpson δεν ήταν απλή

Από το 2007 έως το 2009, ο Σίμπσον χρονολόγησε τον Τόνυ ​​Ρόμο με την φήμη του Dallas Cowboys. Ο τραγουδιστής ήταν σχεδόν σταθερή παρουσία στα παιχνίδια του, αλλά πίσω από τα παρασκήνια, υπήρχε ένα πρόβλημα: ο Mayer καλούσε ακόμα και στέλνει μηνύματα. Ο Σίμπσον γράφει Ανοιχτό βιβλίο ότι πάντα έλεγε στη Romo όταν ο Mayer έστειλε γραπτά μηνύματα, λέγοντας: «Ήταν σαν να λέτε στον χορηγό σας όταν πυροδοτήσατε». Ωστόσο, μια νύχτα το 2009, η Mayer κατέληξε στο σπίτι της και δήλωσε την αγάπη του για αυτήν κατά τη διάρκεια μιας συνάντησης στην αυλή της. Ο Simpson γράφει: «Του είπα ότι θα τον αγαπούσα πάντα, αλλά ήμουν με τον Tony, αλλά δεν το είπα στον Tony».

Ήταν ένα ατύχημα, δεν ήθελε να κρύψει τη συνάντηση από αυτόν, αλλά λίγο αργότερα, ο Ρόμο ρώτησε τον Σίμπσον για ένα email από τον Mayer και του είπε την ιστορία. Ο Romo διαλύθηκε επί τόπου και ο Simpson επέστρεψε στον Mayer. Διήρκεσαν για μερικούς μήνες ακόμη και ως τώρα διάσημοι Αργόσχολος δημοσιεύτηκε συνέντευξη με τον Mayer το 2010. Η Mayer τη συνέκρινε με το να σπάει την κοκαΐνη και την περιέγραψε ως «σεξουαλικό ναπάλ». Φαίνεται ότι ο Σίμπσον δεν ήταν ο μόνος εθισμένος στη χημεία τους.

Ο Σίμπσον το έσπασε μαζί του για πάντα μετά τη συνέντευξη. Στο βιβλίο της, γράφει ότι άλλαξε το email και τον αριθμό τηλεφώνου της και ποτέ δεν κοίταξε πίσω - τουλάχιστον μέχρι που έγραψε αυτό το βιβλίο. Σε αυτό, είναι σε θέση να αντιμετωπίσει τη λαβή που είχε η Mayer πάνω της. Είπε στην Χότα Κολμπ Σήμερα «Ήμασταν υπέροχοι στην οικειότητα, ήμασταν υπέροχοι στο να αγαπάμε ο ένας τον άλλον. Αυτό ήταν εύκολο, αλλά η σχέση ήταν πολύ περίπλοκη. ' Τώρα, ευτυχώς παντρεμένη για σχεδόν έξι χρόνια, φαίνεται ότι έχει κατακτήσει τον εθισμό της για πάντα.